אחי יוסף לקחו את כותנתו של יוסף וטבלוה בדם שעיר עיזים שחוט (בראשית ל"ז, ל"א). זאת עשו לאחר שמכרו את אחיהם, בעל החלומות, לאורחת ישמעאלים שהיתה בדרכה למצרים. ולאחר מכן:
"וישלחו את כתונת הפסים ויביאו אל אביהם ויאמרו: זאת מצאנו. הכר נא הכתונת בנך היא, אם לא! ויכירה ויאמר: כתונת בני! חיה רעה אכלתהו! טרוף טורף יוסף! ויקרע יעקב שמלותיו וישם שק במתניו, ויתאבל על בנו ימים רבים" (שם, ל"ב-ל"ד).
מיד לאחר פרשת המכירה, הכתונת הספוגה בדם ואבלו של יעקב, עוברת הפרשה לתיאור קורותיו של יהודה מיום זה והלאה. האמנם קיים קשר מהותי בין שתי פרשיות אלו מלבד הסמיכות בתורה?
בפרשה זו מתארת התורה את ירידתו של יהודה לעדולם: "וירד יהודה מאת אחיו" (שם ל"ח, א'). כדי להבין את ההמשך, מן הראוי לציין את המשמעות העמוקה יותר של ירידה זו, משמעות שחושף רש"י בפירושו: "מלמד, שהורידוהו מגדולתו. כשראו בצרת אביהם, אמרו: 'אתה אמרת למכרו. אילו אמרת להשיבו, היינו שומעים לך". ללמדנו, שיהודה היה המנהיג הטבעי שנודעה לו השפעה על שאר אחיו.
הפרשה מספרת על נישואיו בארץ זו, על הבנים שנולדו ועל שנים מהם שמתו לו על פניו. שיאה של הפרשה הוא במעשה המכונה: מעשה יהודה ותמר.
יהודה, כמנהיג האחים, נחשב כאחראי למשלוח כתונת הפסים הטבולה בדם השעיר ליעקב. המטרה היתה לטשטש עקבות, להרחיק כל חשד מהאחים, שמא היתה ידם בהעלמתו של יוסף. האב בהחלט עלול היה לחשוד בהם, שכן, היה מודע לשנאה שנוצרה ביניהם.
והנה, ניצב יהודה בפני מצב אישי קשה. תקופת מה אחרי מכירת יוסף, הרתה לו כלתו. הוא הפקיד בידיה את חותמו, את פתילו ואת מקלו (שם ל"ח, י"ח). לאחר מכן, נאמר בפסוק: "…והיא שלחה אל חמיה (יהודה) לאמר: לאיש אשר אלה לו, אנכי הרה. ותאמר: הכר נא למי החותמת והפתילים והמטה האלה" (שם כ"ה).
עתה שמע יהודה את המילים "הכר נא", והן עלו באותו רגע ממש מעמקי תודעתו. הוא נזכר שבאותן מילים ממש, השתמש הוא עצמו כדי לטשטש עקבות. "הכר נא, הכתונת בנך היא". הוא בטח במילים אלו, שהן ירחיקו ממנו ומאחיו כל חשד בקשר לגורלו של יוסף. והנה, הן הולמות בו כעת כבומרנג ומציבות בפניו אתגר קשה. אתגר המחייבו להודות לעין כל במעשה שכה חפץ היה להסתיר לנצח.
באותו רגע הוא למד כי טעה ברצותו להסתתר מאחורי מילים. התברר לו, שאותן מילים שבהן פגע באביו וגרם לאבלו, פגעו עתה בו. המילים שבאו לכסות ולהסתיר מעשה עוול, את מכירת יוסף, חשפו לבסוף את מעשהו עצמו, המעשה שהשתוקק להסתירו… חוק ה"מידה כנגד מידה" פעל, איפוא, עד תום.